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Monteriggione ist eine einmalige mittelalteriche Stadt auf einem Hügel gelegen. 1203 gegründet wurde die Stadt 10 Jahre später Garnison und stellte die nördlichste Verteidigungsposition Sianas gegen Florenz dar. Die massive Mauer mit den 14 Türmen ist noch heute erhalten.
Dante beschreibt in seinem 31. Gesang des Inferno die Festung und vergleicht sie mit schrecklichen Giganten.
Einen hervorragenden Blick auf die noch völlig intakten Ringmauern hat man von der Straße nach Colle di Val d'Elsa aus. Sehenswert sind hier die große Piazza, eine schöne romanische Kirche sowie einige Häuser, Kunsthandwerksläden, Restaurants und Weingeschäfte, in denen man den ausgezeichneten einheimischen Castello di Monteriggioni kaufen kann
